Quello di venerdì sarà il quinto confronto ufficiale tra Sassuolo e Benevento. Una storia cominciata quindici anni fa, il 30 ottobre del 2015, quando al Vigorito si affrontarono per la prima volta in assoluto queste due squadre nel campionato di serie C2. I giallorossi, reduci dal fallimento dello Sporting, caddero tra le mura amiche con il risultato di 2-1. Dopo essere passati in vantaggio grazie a un rigore di Pinamonte, furono raggiunti e superati dal Sassuolo con le marcature realizzate da Masucci e Pagani.
Nel match di ritorno i neroverdi si imposero per 2-0 con una doppietta di Gilioli, ma ciò che rese molto particolare quell'incontro fu caratterizzato dalla "prima" della famiglia Vigorito al timone del Benevento Calcio. La partita si giocò il 19 marzo 2006, due giorni dopo la firma che segnò il passaggio delle quote societarie dal gruppo rappresentato da Tescari nelle mani di Oreste e Ciro Vigorito.
Negli anni successivi le due squadre vissero destini diversi: il Sassuolo alla fine di quella stagione ottenne la promozione in C1 attraverso i play off, per poi spiccare il volo verso le categorie più importanti del calcio italiano. Il Benevento ci ha messo un po' di più per arrivarci, per poi ritrovarsi il 19 novembre 2017 in serie A. Al Vigorito si imposero ancora una volta gli emiliani al termine di un match a dir poco rocambolesco: al 12' della ripresa Matri portò in vantaggio il Sassuolo, con la Strega che pareggiò i conti al 20' con Armenteros. Nel finale, in pieno recupero, Berardi sbagliò un calcio di rigore. Sul successivo calcio d'angolo fu Peluso a condannare i giallorossi all'ennesima sconfitta stagionale.
Nella gara di ritorno arrivò un pareggio, il primo e unico conquistato dal Benevento in quell'annata di serie A. Il risultato finale fu di 2-2 con doppiette per parte di Diabate e Politano.
La Strega non ha mai battuto il Sassuolo nel corso della sua storia. Un tabù da sfatare contro una squadra che sta stupendo tutti per la qualità del suo gioco, inculcata dal tecnico De Zerbi. Un bel banco di prova per i giallorossi che sono desiderosi di alimentare la striscia di risultati utili consecutivi.